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機能性食品素材

ポリメトキシフラボノイドとは

フラボノイドとは

フラボノイドとは、図1や図2のようなC6-C3-C6の基本骨格を持つ一連の植物色素(無色を含む)の総称です。紫外線を吸収することから、植物を太陽の紫外線から守る作用があるといわれています。また、フラボノイドの中には、病原菌に対して抗菌力を有するものや、昆虫を誘引または忌避させる作用を有するものもあります。

フラボノイドの基本骨格

図1. フラボノイドの基本骨格

イソフラボノイドの基本骨格

図2. イソフラボノイドの基本骨格

フラボノイドにはさらに分類があり、フラボン類、フラボノール類、フラバノン類、カルコン類、フラバン類,イソフラボン類,アントシアニン類などに分かれます。

フラボンとは

フラボンとは、フラボノイドのうち、図3のような基本骨格をもち、3位にヒドロキシ基 (-OH) を持たないものをいいます。

フラボンの基本骨格

図3. フラボンの基本骨格

代表的なフラボンには、アピゲニン(5,7,4′-トリヒドロキシフラボン)、ルテオリン(5,7,3′,4′-テトラヒドロキシフラボン)があります。

ポリメトキシフラボノイド(ポリメトキシフラボン)とは

メトキシ基(-OCH3)がたくさん付いたフラボンをポリメトキシフラボン(polymethoxylated flavone または polymethoxyflavone)といいます。

なお、ここではポリメトキシフラボンの上位の総称である「ポリメトキシフラボノイド」を使用します。

種類と構造式

ミカン属(citrus genus)の果皮に含まれる代表的なポリメトキシフラボノイドは、図4のような種類があり、類似した構造式になっています。

ミカン属の果皮に含まれるポリメトキシフラボノイド

図4. ミカン属の果皮に含まれるポリメトキシフラボノイド
(Zhenyu Wang, et al:J.Sep.Sci. 31:30~37, 2008より)

これらをメトキシ基の数で分類すると、以下のようになります。

メトキシ基ポリメトキシフラボノイド
4個5,6,7,4′-テトラメトキシフラボン
5個タンゲレチン、シネンセチン
6個ノビレチン、3,5,6,7,3′,4′-ヘキサメトキシフラボン
7個3,5,6,7,8,3′,4′-ヘプタメトキシフラボン

性状

ノビレチンの性状

  • 融点 :137-138℃
  • 溶解性:水、エーテルにあまり溶けない。
  • 色調 :結晶は、針状で無色。

供給源

ポリメトキシフラボノイドは、特にカンキツの果皮に多く含まれています。(詳しくは第3回に記載します)

参考文献

  • Zhenyu Wang, et al:J.Sep.Sci. 31:30~37, 2008